Die Hansestadt Stralsund wird auch als Tor zu Rügen bezeichnet, da sie am Strelasund liegt - der Meerenge, die Rügen vom Festland trennt. Anfangs war die Stadt von Slawen besiedelt, später verhalfen vor allem die Westfalen ihr zu ihrem bedeutenden und wichtigen Ansehen als Hansestadt im Ostseeraum. Nach dem Dreißigjährigen Krieg gehörte die Stadt für 200 Jahre zu Schweden und ab dem 19. Jahrhundert zu Preußen. Heute gehört die historische Altstadt zum UNESCO-Weltkulturerbe.
Herausragende Bauten im Stil der norddeutschen Backsteingotik, wie das Rathaus oder die Nikolaikirche, können auf dem Alten Markt bewundert werden. Die Straßen im Zentrum sind vor allem von prunkvoll gebauten Bürgerhäusern mit ihren charakteristischen Giebeln geprägt. Vom Hafen der Hansestadt hat man nicht nur einen schönen Ausblick auf Rügen und Hiddensee - hier kann man auch das historische Segelschulschiff Gorch Fock besuchen. Ein besonderes Erlebnis ist in den Sommermonaten die Mittwochsregatta, bei der sich Segler zu einem freundschaftlichen sportlichen Wettstreit treffen. Bei Interesse kann auch eine Hafenrundfahrt gebucht werden, die eine Panoramasicht auf die Stadt und deren Umgebung bietet.
Ein Ausflug ins Deutsche Meeresmuseum gibt einen Überblick über den Umwelt- und Meeresschutz, die Fischerei sowie Fauna und Flora des Ostseeraumes. Außerdem können in mehr als 50 Aquarien um die 600 Meeresbewohner beobachtet werden. Zum Museum gehört das auch Ozeaneum - eine auf maritime Biotope spezialisierte Naturkundeausstellung. In seinen aufwendig gestalteten Großaquarien werden die Pflanzen und Tiere diverser Kaltwassergebiete wie Ostsee, Nordsee oder Nordatlantik in ihren natürlichen Lebensräumen präsentiert
Seit 1991 finden jährlich im Sommer die beliebten "Festspiele Mecklenburg-Vorpommern" mit mehr als 120 Konzerten in 80 verschiedenen Schlössern, Gärtern und Kirchen statt. Dieses Musikfestival ist das drittgrößte seiner Art in Deutschland und für die Auswahl seiner exquisiten Musiker bekannt. Ein Teil der Konzerte finden unter anderem in der St.-Marien-Kirche in Stralsund statt, so dass bei einer Städtereise auch musikalische Genüsse geboten werden.